Posisinya berada di luar jalur pelayaran antarbangsa. Namun, Pelabuhan Cilacap menjadi gerbang ekspor terkemuka di masa Pemerintahan Hindia Belanda. Cilacap juga menjadi pelabuhan militer Belanda, yang dilengkapi dengan benteng pendem di sebelah timurnya.
Pelabuhan ini unik karena terletak di luar tradisi pelayaran dan perdagangan antarpulau dan antarbangsa yang berlangsung di pantai utara Jawa. Kegiatan pelayaran pantai selatan Jawa tidak seramai di kawasan pantai utara. Hal ini disebabkan oleh jalur pelayaran yang memang sangat tergantung pada musim angin tenggara.
Pelabuhan Cilacap mulai berkembang pada 1830, saat pemerintah Hindia Belanda menerapkan sistem tanam paksa (cultuur stelsel) . Tahun 1847, secara resmi Pelabuhan Cilacap dibuka dalam skala kecil. Produksi pertanian hasil tanam paksa yang melimpah mendorong pemerintah kolonial kian giat mengekspor hasilnya ke pasar dunia. Pemerintah Hindia Belanda kemudian mengubah Cilacap menjadi pelabuhan modern dengan membangun jalur kereta api dari Yogykarta ke Cilacap dan menyambungkan daerah Cilacap dengan Cicalengka.
Dari sebuah pelabuhan terpencil yang nyaris tidak dikenal, Cilacap kemudian berkembang menjadi gerbang ekspor terkemuka di selatan Jawa Tengah. Mulai tahun 1900, posisi pelabuhan Cilacap sudah menggeser dominasi Pelabuhan Cirebon.
Selain sebagai pelabuhan perdagangan, Cilacap juga memiliki karakteistik pelabuhan pertahanan militer. Pembuatan benteng di ujung timur jalan masuk pelabuhan, dikenal dengan nama ‘benteng pendem’, menunjukkan pentingnya letak Cilacap dalam strategi pertahanan Hindia Belanda. Ketika tentara Jepang menyerang dan menguasai Jawa pada awal 1942, pelabuhan ini menjadi tempat evakuasi orang-orang Belanda yang akan meninggalkan Jawa menuju Australia. ***
